Milan kehilangan asa meraih kemenangan di Stadion Mapei, menyelesaikan laga melawan Sassuolo dengan hasil imbang 1-1. Laga yang berlangsung pada 22 Mei itu diwarnai momen ketidakpastian dan kecepatan dominan yang menguntungkan tim tamu, yang baru mampu memecah kebuntuan setelah pertandingan berjalan 64 menit.
Tidak ada gol di babak pertama, namun dua pemain tetap absen karena cedera. Matteo Gabbia, bek Milan, terjatuh setelah bertabrakan dengan gelandang Laurienté, mengalami masalah fleksor. Cederanya adalah yang pertama dalam pertandingan itu. Tak lama setelah itu, pemain Sassuolo Fedde Leysen terluka saat melakukan kontak dengan Pulisic, memaksa wasit Fourneau memberikan tujuh menit waktu tambahan. Situasi tersebut membuat suporter AC Milan khawatir, apalagi Gabbia baru menjalani laga pertamanya sebagai starter.
Milan memulai babak kedua dengan formasi 4-4-1-1, namun permainan berjalan lambat dan tidak terlalu produktif. Baru di menit-menit akhir gelandang Rabiot menciptakan beberapa peluang untuk rekan satu timnya, termasuk Ramos, Moreira, dan Pavlovic. Sebaliknya Sassuolo tak punya banyak peluang untuk mencetak gol. Tim besutan Amorim mengubah taktik menjadi 3-4-2-1, namun Milan terus menekan keras. Pada menit ke-64, Rabiot melepaskan tembakan keras kaki kiri yang menaklukkan Muric ke tiang gawang, menandai gol ketiga sang gelandang di liga setelah gol melawan Torino dan Lecce.
Milan kemudian memasukkan Thorstvedt dan Bowie, dua pendatang baru yang memberi energi pada tim. Hampir segera setelah kedatangan mereka, Milan menyamakan kedudukan berkat gol Laurienté. Gol bermula dari sepak pojok, bek kiri berhasil mengecoh Maignan dan diakhiri dengan tembakan ke dalam kotak. Sassuolo mencoba bereaksi, namun pertandingan tetap imbang. Milan mendapat peluang bagus dari Chukwueze, namun tembakannya sia-sia. Selain itu, gol Sassuolo dianulir karena pelanggaran sebelumnya yang dilakukan Bowie terhadap Rabiot.
Dengan hasil imbang tersebut, pemuncak klasemen Serie A tetap terpaut empat poin. Milan yang menunjukkan performa kurang maksimal harus mempertimbangkan kembali strateginya untuk laga-laga selanjutnya. Sassuolo sebaliknya sudah menunjukkan mampu bersaing dengan tim-tim terkuat, namun masih harus berbenah untuk meraih hasil yang lebih konsisten.