Liverpool melaju ke delapan besar Piala Carabao setelah hasil imbang 1‑1 yang menegangkan dengan Chelsea di Anfield ditentukan melalui adu penalti 6‑5. Pertandingan, yang dimainkan pada 27 Oktober 2026, memperlihatkan kedua tim saling bertukar gol di awal babak pertama, dengan Morgan Rogers dan Cody Gakpo mengkonversi dari titik penalti dalam waktu tiga menit satu sama lain. Skor tetap imbang hingga penuh waktu, yang berujung pada baku tembak yang membuat para penggemar tetap berada di kursi mereka.
Urutan penaltinya sangat dramatis. Upaya debutan Chelsea Emmanuel Emegha berhasil diselamatkan oleh bek Liverpool Kostas Tsimikas, sementara upaya Valentina Barco membentur tiang. Upaya Ryan Gravenberch dari Liverpool digagalkan oleh Mike Penders, dan kegagalan Wesley Fofana, yang sebelumnya terlibat dalam handball yang membuat Liverpool mendapatkan tendangan penalti, memastikan kemenangan The Reds. Kegagalan Fofana terjadi setelah handball kontroversial yang diberikan kepada Liverpool, dan upaya berikutnya diblok oleh Kop yang dipenuhi penonton. Adu penalti berakhir dengan skor 6‑5 untuk kemenangan Liverpool, memberi mereka tempat di perempat final melawan Bournemouth.
Kemenangan tersebut menandai kemenangan kelima berturut-turut Liverpool di semua kompetisi, sebuah rekor yang meningkatkan kepercayaan diri setelah awal musim yang goyah. Manajer Andoni Iraola memuji kinerja para pemain muda yang diturunkannya, dengan menyatakan bahwa mereka telah menunjukkan permainan level tinggi dan pantas mendapatkan starter. Dia juga menyoroti pentingnya kemenangan kandang, dengan mengatakan bahwa ini adalah “pertandingan piala yang tepat” dan bahwa tim telah tampil baik melawan tim kuat Chelsea.
Chelsea, sebaliknya, menderita kekalahan kedua berturut-turut setelah kekalahan Liga Premier dari Tottenham. The Blues juga kehilangan bek Maxence Lacroix karena cedera hamstring di babak pertama, dan gelandang Jordan Henderson menyatakan kekecewaannya dengan hasil tersebut. Pelatih kepala Xabi Alonso menggambarkan pertandingan itu “intens dan sangat ketat,” mengakui sulitnya adu penalti tetapi menekankan bahwa tim telah berkompetisi pada level yang solid.
Liverpool akan menghadapi Bournemouth di perempat final pada Rabu, 28 Oktober 2026, di Anfield. Pengundian, yang juga mencakup pertandingan seperti Fleetwood vs Everton/Newcastle dan Manchester City vs Bradford, akan diumumkan pada pekan yang dimulai 14 Desember. Dengan kemenangan ini, Liverpool telah mengamankan tempat ke babak berikutnya, sementara Chelsea akan berkumpul kembali karena mereka fokus pada kampanye Liga Premier mereka.