Arsenal kalah dari tim League Two Fleetwood Town di putaran keempat Piala Carabao, menghentikan sementara momentum mereka di Liga Premier. Pertandingan tersebut digelar pada tanggal 27 di sebuah stadion di London, dan meski menunjukkan performa bagus dengan 7 kemenangan dan 1 kekalahan, Arsenal kalah melalui adu penalti. Fleetwood Town bermain imbang 1-1 dan menang adu penalti 5-3, melaju ke babak kelima (perempat final).
Fleetwood Town memimpin pertandingan melalui gol Aaron Bradley Roopalovi pada menit ke-21. Roopalovi melepaskan tembakan melewati kaki kiper lawan untuk membawa Town unggul. Babak pertama berakhir sebagaimana mestinya dan Arsenal mencetak gol untuk pertama kalinya di babak kedua. Pada menit ke-50, Viktor Gökeres dengan paksa memasukkan umpan silang dari tim Sea Dutch O'Neill ke gawang, membuat kedua tim menyamakan kedudukan menjadi 1-1.
Arsenal memegang kendali sepanjang pertandingan, tetapi tidak mampu mengkonversi skor, dan Max Daumann dikeluarkan dari lapangan menjelang akhir karena melakukan tekel terhadap lawan di pinggir lapangan. Arsenal, yang bermain dengan 10 orang, tidak dapat menemukan solusi dalam 90 menit dan pertandingan dilanjutkan ke adu penalti. Fleetwood Town mendapat lima penalti, Arsenal mendapat tiga penalti, dan gol keempat Bruno Guimarães diselamatkan oleh kiper Jay Lynch.
Kekalahan ini menjadi pukulan telak bagi Arsenal. Setelah penampilan yang bagus di Liga Premier dan hasil imbang melawan Bayern di Liga Champions, tim ini mengincar gelar kedua berturut-turut, tetapi kekalahan di Piala Carabao menggagalkan momentum mereka. Fleetwood Town telah melaju ke perempat final dan akan melaju ke final, yang akan dimainkan pada minggu ketiga bulan Desember. Arsenal perlu bangkit di pertandingan berikutnya dan tetap kompetitif di kompetisi domestik dan internasional.