Milan menghadapi serangkaian kesulitan menjelang derby melawan Inter, dengan tiga pemain kunci tidak tersedia untuk perjalanan ke Udine dan pertandingan tengah pekan melawan Bologna. Mario Gila, Adrien Rabiot dan Diego Moreira semuanya sedang dalam masa pemulihan dari masalah penggunaan berlebihan, namun belum mengalami cedera apa pun. Gila mengalami cedera pergelangan kaki, sementara Rabiot dan Moreira masing-masing menderita cedera betis dan otot fleksor. Klub berharap mereka bisa kembali fit untuk pertandingan Sabtu malam di San Siro, di mana Milan akan menghadapi Inter dalam pertandingan krusial di tabel liga.
Sementara itu, Juventus telah memperbarui panggilan Sarr untuk pertandingan melawan Lecce. Luciano Spalletti memasukkan gelandang Senegal itu ke dalam daftar 20 pemain yang dipanggil, setelah mengesampingkan kemungkinan cedera berkat tes medis. Namun, tim tetap tanpa Nico Gonzalez, Zeki Celik, Francisco Conceição, Jeff Ekhator, Kenan Yildiz, Khephren Thuram, Manuel Locatelli dan Kamil Grabara, yang tetap absen untuk pertandingan Via del Mare. Oleh karena itu, Juventus harus mengandalkan departemen cadangan yang lebih solid untuk menghadapi tantangan di kandang sendiri.
Klasemen Serie A digambar ulang setelah matchday kedelapan. Como, berkat dua gol Douvikas, naik ke peringkat 17 dengan 17 poin, mendekati Roma di peringkat ketiga. Bologna, dengan gol Casale dan Bernardeschi (penalti), meraih kemenangan keduanya musim ini dan mencapai Sassuolo dengan 8 poin. Namun Cagliari tetap tertahan di 13 poin setelah kekalahan kedua berturut-turut. Pemeringkatan tetap berevolusi sambil menunggu pertandingan berikutnya, termasuk pertandingan antara Napoli dan Roma yang dijadwalkan pukul 18.00.
Dalam berita yang mengejutkan para penggemar, mantan pemain sayap serang Milan dan Sassuolo Samu Castillejo mengumumkan pengunduran dirinya dari sepak bola pada usia 31 tahun. Pemain yang menghabiskan dua tahun terakhir di Malaysia bersama Johor Darul Ta'zim ini memposting video di Instagram di mana ia berterima kasih kepada rekan satu tim, pelatih, penggemar, dan keluarganya, mengingat debutnya bersama Málaga dan memenangkan scudetto bersama Milan. Castillejo mendefinisikan kariernya sebagai hasrat pertama dan terpenting, dan memutuskan untuk menutup cabang sepak bola karena alasan pribadi. Kepergiannya meninggalkan kekosongan bagi tim dan para penggemar yang mengikutinya dengan penuh kasih sayang.