Kemenangan 3‑2 Fleetwood Town atas Arsenal pada hari Selasa menandai malam paling bersejarah bagi klub, saat tim League Two melaju ke perempat final Piala Carabao untuk pertama kalinya. Pertandingan tersebut, yang dimainkan di Highbury, merupakan pertarungan klasik David‑vs‑Goliath, dengan silsilah Arsenal di Premier League dan selisih 83 poin atas Fleetwood tampaknya menjamin kemenangan nyaman bagi The Gunners. Sebaliknya, tuan rumah menahan keberanian mereka, memenangkan adu penalti setelah bermain imbang 2‑2 dan membuat klub menjadi sorotan.
Pertandingan dimulai dengan Aaron Loupalo‑Bi dari Fleetwood memberi tim tamu keunggulan pada menit ke-21. Arsenal merespons di babak kedua ketika Viktor Gyökeres menyamakan skor, dan pertandingan tampaknya akan menguntungkan ibu kota. Namun, kegagalan pertahanan The Gunners membuat Max Dowman dikeluarkan dari lapangan setelah melakukan pelanggaran yang ceroboh, dan Fleetwood memanfaatkan peluang tersebut. Tuan rumah tetap tegas, dan pertandingan dilanjutkan ke adu penalti setelah hasil akhir 2-2 yang menegangkan. Tendangan penalti penentu Conor Haughey, dikombinasikan dengan penyelamatan penting kiper Jay Lynch melawan Ben White, Martin Ødegaard, dan Bruno Guimaraes, memastikan kemenangan.
Manajer Matt Lawlor, yang kembali ke klub pada bulan Maret setelah dua kali menjabat sebagai caretaker, menggambarkan kemenangan tersebut sebagai “malam terbesar dalam sejarah klub” dan memuji para pemainnya atas keyakinan dan kinerja mereka. "Saya adalah penggemar berat sepak bola dan saya menonton Liga Nasional hingga Liga Premier, Championship. Bagi saya, ini adalah pertandingan yang sulit untuk dipersiapkan, namun saya sangat senang bahwa para pemain memiliki perasaan apa adanya dan menjadikan penampilan itu membuat kota, klub, dan semua orang bangga," kata Lawlor kepada Sky Sports. Bek kiri Jake Batty juga menyampaikan sentimen yang sama, dengan mengatakan bahwa kompetisi piala memicu semangat yang berbeda dalam skuad dan kemenangan akan menjadi cerita bagi generasi mendatang.
Kemenangan Fleetwood terjadi di tengah musim yang sulit. Klub ini terdegradasi dari League One pada bulan April, dan mereka kesulitan di League Two, hanya memenangkan satu dari delapan pertandingan liga terakhir mereka dan kebobolan enam gol dalam dua pertandingan menjelang pertandingan piala. Meskipun demikian, kemenangan ini telah membangkitkan semangat di kota tersebut, dengan para penggemar membanjiri media sosial klub dan merayakan kekalahan bersejarah tersebut. "Ini luar biasa bagi klub, kota ini. Sejujurnya, ini sangat berarti bagi semua orang," kata Lynch usai pertandingan.
Ke depan, Fleetwood akan menghadapi Bristol Rovers pada pertandingan liga berikutnya pada hari Sabtu. Lawlor mendesak para pemain untuk menikmati momen sambil tetap fokus pada pertandingan mendatang. Manajer klub, yang merupakan bagian dari staf kepelatihan Pete Wild sebelum mengambil alih secara permanen, sekarang akan berupaya menerjemahkan kesuksesan piala menjadi performa liga yang lebih baik seiring berjalannya musim.