Giovanni Manna, direktur olahraga baru Napoli, mengungkapkan dalam wawancara dengan podcast "Colpi da Maestro" bahwa, di awal karirnya di klub Neapolitan, dia sudah berpikir untuk mempekerjakan Massimiliano Gasperini sebagai pelatih, bahkan sebelum mempertimbangkan kedatangan AntonioConte. Menurut Manna, prioritas pertamanya adalah menemukan pelatih yang bisa bersinergi, mampu mempersatukan tim dan menjelaskan pilihan strategis kepada presiden AurelioDeLaurentiis.
Pada tahun 2024, ketika Manna masih berintegrasi ke Napoli, kontak dengan Gasperini sudah sangat maju. Kedua pihak telah lama mendiskusikan bagaimana membangun kembali skuad setelah musim di mana klub finis di peringkat kesepuluh Serie A. Pertemuan telah diselenggarakan di Turin dan pertukaran video dengan DeLaurentiis telah dilakukan untuk menguraikan proyek bersama. Pada awalnya Gasperini tampak bersedia meninggalkan Atalanta setelah delapan tahun berkarya, namun kemenangan luar biasa di Liga Europa mendorongnya untuk bertahan. Pendukungnya, Antonio Percassi, meyakinkannya untuk melanjutkan, dan Napoli kemudian memutuskan untuk fokus pada Conte, yang telah membawa hasil penting dalam dua tahun terakhir.
Namun pinangan Gasperini ke Napoli tak terwujud. Pada tahun 2025, situasi Gasperini di Atalanta berubah: masa tinggalnya hanya berlangsung selama satu tahun, dan musim semi tahun 2025 menjadi awal dari pembicaraan baru mengenai kemungkinan transfer. Negosiasi dengan Juventus berakhir negatif, terutama setelah pertemuan dengan manajer asal Prancis Comolli yang menyatakan keraguannya terhadap kemungkinan merekrut Gasperini. Sebaliknya, berkat campur tangan Claudio Ranieri, Gasperini yakin untuk mengambil alih komando Roma, sebuah pilihan yang membangkitkan minat besar di seluruh Serie A.
Singkatnya, Manna membenarkan bahwa pilihan pertamanya adalah Gasperini, namun keadaan dan keputusan klub lain menghalangi realisasi proyek tersebut. Kini, dengan Conte sebagai pelatih, Napoli bersiap menyambut musim baru, sementara Gasperini terus memimpin Roma, meneruskan visi taktisnya dan berupaya mengkonsolidasikan tim di Serie A.