Leonardo Pavoletti ha deciso di porre fine alla sua carriera da calciatore, annunciando la scelta tramite una lettera in cui espone i motivi e le ragioni di questa difficile, ma necessaria, decisione. Il giocatore, ormai in attesa di capire se il futuro lo porterà in una posizione di direttore sportivo, si concentrerà sul trascorrere del tempo con la famiglia e inizierà a studiare per il nuovo ruolo.
Pavoletti ha iniziato la sua carriera a Livorno, dove ha avuto l'opportunità di giocare con i grandi sotto la guida di Armando Picchi, un nome che richiama indubbiamente la sua città natale. Successivamente si è trasferito a Viareggio, poi al Pavia e al Sassuolo, club con cui ha conquistato la promozione in Serie A nel 2012. Durante la sua carriera ha anche giocato in prestito per la Juve Stabia, il Casale e soprattutto la Virtus Lanciano, dove si è distinto con 15 gol. Dopo aver esordito in Serie A ad agosto 2013, a settembre è stato ceduto in prestito al Varese, dove ha segnato 24 gol in 38 presenze. Nel gennaio 2015 è passato al Genoa, dove in due anni ha marcato 23 gol, attirando l'attenzione del Napoli, che nel gennaio 2017 ha pagato 18 milioni di euro per il suo cartellino.
La sua avventura a Napoli non è stata particolarmente fruttuosa, ma l'ha portata in Sardegna. Il Cagliari l'ha acquistato ad agosto dello stesso anno e lì ha iniziato la sua seconda e più proficua avventura della carriera. Implacabile di testa e spesso decisivo nei finali di partita, nel 2019 si è rotto il crociato e ha tornato in campo solo un anno dopo. La retrocessione e il gol decisivo nel playoff di promozione contro il Bari, nei minuti di recupero, nel giugno 2023, hanno segnato la fine di un capitolo importante. In totale, Pavoletti ha giocato 9 stagioni in Sardegna, con 231 presenze e 53 gol segnati.