Il 18 ottobre 1989, allo stadio San Siro di Milano, il Milan si confrontò con il Real Madrid in un ottavo di finale di Coppa dei Campioni che finì 2‑0 a favore degli azzurri. La partita, giocata in una fase a eliminazione diretta, fu decisa in tempi di gioco, con due gol in rapida successione.
Il Milan, in formazione 4‑4‑2 sotto la direzione di Arrigo Sacchi, mise subito pressione. L’eroico primo gol arrivò all’ennesimo minuto 9, quando Marco van Basten, in una posizione di assist, lanciò un cross lungo sulla destra. Il centrocampista olandese, in un’azione di solitudine, colpì di testa il pallone in rete, dando al Milan il vantaggio. Il gol fu seguito da un rapido raddoppio di van Basten, che, dopo aver recuperato la palla dal centrocampo, sfruttò un rigore con un tiro preciso dal dischetto. Il rigore fu assegnato dopo che l’angolare Buyo fu costretto fuori area da un giocatore merengue, ma l’arbitro non scattò il cartellino rosso.
Il Real Madrid, in una formazione 5‑3‑2, non riuscì a reagire. Il portiere Buyo, nonostante alcuni tentativi di attacco, rimase saldo in porta. Il Milan, con la sua solida difesa guidata da Baresi e Maldini, riuscì a contenere le minacce merengue, che si rivelarono incapaci di creare occasioni serie. Il risultato finale, 2‑0, consolidò la posizione del Milan nella competizione e lasciò il Real Madrid fuori dalla fase successiva.
Tra i giocatori chiave del Milan, oltre a van Basten, spicca anche l’entrata di Marco van Basten e la prestazione di Marco van Basten. L’allenatore Sacchi, con la sua tattica di pressing alto e il sistema di gioco rapido, riuscì a sfruttare al meglio le qualità dei suoi giocatori. Il Real Madrid, guidato da Valeriy Toshack, non riuscì a trovare un equilibrio offensivo, con le formazioni di Hierro, Ruggeri e Schuster che non riuscirono a creare spazi per i propri attaccanti.
Con questo risultato, il Milan prosegue nella Coppa dei Campioni, mentre il Real Madrid dovrà riconsiderare la propria strategia per le future competizioni europee. La vittoria conferma la solidità del Milan sotto la guida di Sacchi e la sua capacità di gestire situazioni di pressione, mentre il Real Madrid dovrà lavorare su difesa e creatività per recuperare la competitività a livello europeo.