La campagna della Carabao Cup dell'Arsenal ha preso una svolta inaspettata quando i giganti della Premier League sono stati eliminati dal Fleetwood Town, squadra della League Two, in una drammatica serie di calci di rigore sul campo del club chiamato Highbury. La partita è finita 1‑1 dopo 90 minuti, con Aaron Loupalo‑Bi e Viktor Gyökeres in gol ciascuno per le rispettive squadre. L'Arsenal, che ha dominato il possesso palla e creato diverse occasioni, non è riuscito a trasformarne nessuna, mentre la difesa del Fleetwood ha tenuto duro e il suo portiere Jay Lynch ha effettuato parate cruciali ai rigori.
La partita è stata segnata da una serie di incidenti insoliti prima del fischio d'inizio. Lo staff del Fleetwood aveva programmato un'atmosfera festosa con giochi pirotecnici, ma un drone che volteggiava sul campo ha costretto l'arbitro Michael Salisbury a mettere in pausa il gioco. Il ritardo è durato diversi minuti mentre gli agenti hanno consultato la polizia locale e gli allenatori, dopodiché il gioco è ripreso. L'interruzione ha causato frustrazione tra lo staff del Fleetwood, che ha ritenuto che il loro momento sotto i riflettori fosse stato rovinato dall'incidente tecnico.
Nel primo tempo, la giovane squadra dell'Arsenal ha avuto la possibilità di brillare. Il 18enne attaccante nordirlandese Ceadach O'Neill ha fatto il suo debutto con i Gunners, mentre giocatori del calibro di Martin Zubimendi, che aveva giocato la finale della Coppa del Mondo tre mesi prima, hanno fornito qualità a centrocampo. Il dominio iniziale dell’Arsenal li ha visti creare occasioni, ma i loro tiri mancavano di precisione. Lo stile diretto del Fleetwood ha sconvolto gli ospiti e la difesa disciplinata dei padroni di casa ha reso difficile per l'Arsenal trovare lacune. Un momento degno di nota è arrivato quando Loupalo-Bi, in prestito dal Fulham, ha usato il suo corpo per superare i muscoli di un difensore e infilzare la palla oltre Illan Meslier, dando al Fleetwood un vantaggio iniziale.
L'allenatore dell'Arsenal Mikel Arteta ha effettuato una serie di sostituzioni nel tentativo di cambiare il gioco. Ha portato in campo Martin Ødegaard e Ben White, sperando che la creatività del norvegese sbloccasse la difesa del Fleetwood. La presenza di Ødegaard ha aggiunto urgenza e coerenza al gioco dei Gunners, ed è stato determinante nel creare un pareggio per il Fleetwood quando O'Neill ha servito un cross che Viktor Gyökeres ha terminato a casa. Il gol ha pareggiato il punteggio e ha mandato in delirio il pubblico, con entrambe le squadre che hanno lottato ferocemente nelle fasi finali.
Il secondo tempo ha visto l'Arsenal continuare a pressare, con Eberechi Eze aggiunto alla formazione per rafforzare l'attacco. I Fleetwood, tuttavia, rimasero risoluti, difendendo in profondità e mantenendo la propria struttura. Un momento chiave è arrivato quando un difensore sedicenne è stato espulso per aver calciato fuori Harrison Neal, provocando una mischia sulla linea laterale. Nonostante la questione disciplinare, il portiere del Fleetwood Lynch ha effettuato una clamorosa parata sul tentativo di rigore di Ben White, mantenendo il punteggio in parità e ponendo le basi per i rigori.
Ai calci di rigore, Lynch si è rivelato l'eroe del Fleetwood, parando un tiro di Bruno Guimarães e poi un rigore di Gyökeres. Il momento decisivo arrivò quando il diciottenne Conor Haughey segnò il rigore vincente, suggellando la vittoria del Fleetwood e mandando i tifosi in una delirante invasione di campo. La partita si è conclusa con l'eliminazione dell'Arsenal dalla Coppa Carabao, mentre il Fleetwood ha celebrato un memorabile trionfo su un avversario di altissimo livello.