アーセナルは、レギュレーションでリードし、最後の瞬間まで持ちこたえたリーグ2クラブのフリートウッド・タウンにPK戦5対3で劇的な敗北を喫し、カラバオカップから敗退した。ハイベリー・スタジアムで行われた試合は、フリートウッドの10代ディフェンダー、コナー・ホーイが決定的なスポットキックを決めて番狂わせを確定させ、90分経過で1対1で終了した。この結果は、現プレミアリーグチャンピオンがイングランドサッカー界の84レベルの差がある4位チームにリーグカップから敗退する初めてのこととなる。
アーセナルは、デクラン・ライス、ガブリエル、デビッド・ラヤなど、トップチームの主要選手数名を欠いて試合に臨んだ。ミケル・アルテタ監督は依然として強力なチームを編成し、フリートウッドが1-0でリードしていたハーフタイムにキャプテンのマルティン・オーデゴーアを加えた。ガナーズの唯一のゴールは50分、今季まだ得点のなかったヴィクトル・ギョケレスがゴールネットを揺らしたものだった。後半に盛り返したにもかかわらず、アーセナルはチャンスをものにすることができず、残り5分で10代のミッドフィールダー、マックス・ドーマンが退場となりさらに苦戦した。アルテタは後にその日を「本当に残念だった」と語り、チームは「ボールを多く保持し、チャンスも多く、シュートも多かった」が決めきれなかったと指摘した。
フリートウッドの勝利は、堅実な守備パフォーマンスと規律あるペナルティルーティンの上に築かれた。ブルーノ・ギマランイスのスポットキックはジェイ・リンチがセーブし、リーグ2のチームはホーイの決勝ペナルティを含め、すべてのシュートでゴールネットを揺らした。 「何が起こるか見たかっただけだ」とリンチは試合後、グリムズビー・タウンがマンチェスター・ユナイテッドに勝利した昨シーズンから得たインスピレーションを思い出しながら語った。この勝利により、フリートウッドはクラブ史上初めてカラバオカップ準々決勝に進出した。
アルテタ監督は選手たちの姿勢を称賛したが、チームが生み出したチャンスを生かせていなかったことを認めた。 「サッカーとはそういうものだ」と彼はチャンスを逃したことを振り返った。アーセナルにとって、この敗戦は、これまで4部チームに敗退したのは2013年のブラッドフォード・シティの1度だけだったこの大会において、まれな挫折となる。クラブは今後、今後のリーグ戦に集中する一方、フリートウッドは次のカップ戦を見据えている。