1989年10月18日、ミラノのサン・シーロ・スタジアムで、ミランはヨーロッパカップのラウンド16でレアル・マドリードと対戦し、2-0でアズーリに有利に終わった。ノックアウトステージで行われた試合は、立て続けに2ゴールを挙げてフルタイムで決着をつけた。
ミランは、アリゴ・サッキ監督の4-4-2フォーメーションで、すぐにプレッシャーをかけた。英雄的な先制ゴールはさらに9分に生まれ、アシストポジションにいたマルコ・ファン・バステンが右サイドにロングクロスを上げた。オランダ人ミッドフィールダーは孤高の動きでボールを頭でネットに突き刺し、ミランに先制をもたらした。このゴールに続いてファン・バステンがすぐに2点目を決め、中盤でボールを回収した後、正確なシュートを決めてペナルティを利用した。 CKのブヨがメレンゲの選手によってエリア外に追い出されたことでPKが与えられたが、主審はレッドカードを出さなかった。
5‑3‑2の布陣を敷いたレアル・マドリードは反応できなかった。ゴールキーパーのブヨは、何度か攻撃を仕掛けたにもかかわらず、粘り強くゴールを目指した。ミランはバレージとマルディーニを中心とした強固な守備でメレンゲの脅威をなんとか封じ込めたが、決定的なチャンスを作ることができないことが判明した。最終結果 2-0 により、ミランは大会での地位を確固たるものとし、レアル・マドリードは次のステージから敗退した。
ミランの主力選手ではファン・バステンに加え、マルコ・ファン・バステンの加入とマルコ・ファン・バステンのパフォーマンスも目立っている。サッキ監督は、ハイプレス戦術と素早いゲームシステムで、選手たちの資質を最大限に引き出すことに成功した。ヴァレリー・トシャック率いるレアル・マドリードは、イエロ、ルジェリ、シュスターのチームが攻撃陣のためのスペースを作ることができず、攻撃のバランスを見つけることができなかった。
この結果により、ミランは欧州カップ戦に継続出場するが、レアル・マドリードは今後の欧州大会に向けた戦略を再考する必要があるだろう。この勝利は、サッキ監督の下でのミランの堅実さとプレッシャーのかかる状況に対処する能力を裏付けるものだが、レアル・マドリードは欧州レベルでの競争力を取り戻すために守備と創造性に取り組む必要があるだろう。