アーセナルのカラバオカップキャンペーンは、クラブのハイベリーと名付けられたグラウンドでプレミアリーグの巨人が劇的なPK戦でリーグ2のフリートウッド・タウンに敗れ、予想外の展開となった。試合は90分で1対1で終了し、アーロン・ルパロ＝ビとヴィクトル・ギョケレスがそれぞれチームの得点を決めた。アーセナルは圧倒的な支配力で何度かチャンスを作ったが、どれも決められなかった一方、フリートウッドの守備は堅く、ゴールキーパーのジェイ・リンチがシュートアウトで決定的なセーブを見せた。
試合はホイッスルが鳴る前に一連の異常な出来事に見舞われた。フリートウッドのスタッフは花火を使ってお祭り気分を演出する計画を立てていたが、ピッチ上空を飛行していたドローンにより主審のマイケル・ソールズベリーはプレーを一時停止せざるを得なくなった。遅れは数分間続き、関係者が地元警察やコーチに相談し、その後試合は再開された。この中断によりフリートウッドのスタッフはフラストレーションを引き起こし、スポットライトを浴びる瞬間が技術的な事故によって台無しになったと感じた。
前半、アーセナルの若いチームに輝くチャンスが与えられた。 18歳の北アイルランド人ストライカー、シーダッチ・オニールがガナーズでデビューし、3か月前にワールドカップ決勝でプレーしたマーティン・ズビメンディなどが中盤で質の高いプレーを見せた。序盤はアーセナルが優勢でチャンスを作ったが、シュートの精度が欠けていた。フリートウッドの直接的なスタイルは訪問チームを不安にさせ、ホームチームの規律ある守備によりアーセナルは隙を見つけることが困難になった。注目すべき瞬間は、フラムからレンタル中のルパロ・ビが体を張ってディフェンダーを上回り、イラン・メスリエを越えてボールを流し込み、フリートウッドが早い段階でリードを与えたときだった。
アーセナルの監督ミケル・アルテタは試合を変えるために多くの選手交代を行った。彼はマーティン・ウーデゴールとベン・ホワイトを起用し、このノルウェー人の創造性がフリートウッドの守備を解くことを期待した。オーデゴールの存在はガナーズのプレーに緊迫性と一貫性を加え、オニールがクロスを上げ、ビクトール・ギョケレスがゴールに決めたとき、フリートウッドの同点ゴールの準備に貢献した。このゴールで同点となり観衆は熱狂し、終盤は両チームが激しい攻防を繰り広げた。
後半に入ってもアーセナルはプレスを続け、エベレチ・エゼをラインナップに加えて攻撃を強化した。しかし、フリートウッドは毅然とした態度を保ち、深く守り、その構造を維持した。重要な瞬間は、16歳のディフェンダーがハリソン・ニールへのキックアウトで退場となり、タッチライン上で混戦に発展したときだった。懲戒の問題にもかかわらず、フリートウッドのゴールキーパー、リンチはベン・ホワイトのペナルティの試みをセンセーショナルなセーブでセーブし、スコアを同点に保ち、シュートアウトの舞台を整えた。
PK戦では、リンチがブルーノ・ギマランイスのシュートをセーブし、その後ギョケレスのPKをセーブし、フリートウッドの英雄であることを証明した。決定的な瞬間は、18歳のコナー・ホーイが決勝PKを決め、フリートウッドの勝利を決定づけ、ファンを熱狂的なピッチ侵攻に巻き込んだときに訪れた。試合はアーセナルがカラバオカップから敗退する形で終わり、フリートウッドは一流の相手に対する記憶に残る勝利を祝った。