火曜日のフリートウッド・タウンのアーセナルに対する3対2の勝利は、リーグ2のチームが史上初めてカラバオカップ準々決勝に進出し、クラブにとって最も歴史的な夜となった。ハイベリーで行われたこの試合は、典型的なデビッド対ゴリアテの対戦で、アーセナルのプレミアリーグの血統とフリートウッドに対する83点差により、ガナーズの快勝は確実視されていた。代わりに、ホスト国は意地を張って、2対2の引き分けの後にPK戦で勝利し、クラブをスポットライトにさらした。
試合はフリートウッドのアーロン・ルパロ＝ビのゴールで始まり、21分にアウェイチームにリードを与えた。アーセナルは後半にヴィクトル・ギョケレスが同点ゴールを決めて反撃し、試合はアーセナル有利に傾くかに見えた。しかし、ガナーズの守備ミスによりマックス・ダウマンが無謀なチャレンジで退場となり、フリートウッドはそのチャンスを活かした。ホストチームは毅然とした態度を保ち、試合は緊迫した2対2の末にPK戦に突入した。コナー・ホーイの決定的なスポットキックと、ベン・ホワイト、マルティン・ウーデゴール、ブルーノ・ギマランエスに対するゴールキーパーのジェイ・リンチの決定的なセーブが勝利を確実にした。
2度の監督就任を経て3月にクラブに復帰したマット・ローラー監督は、この勝利を「クラブ史上最大の夜」と表現し、選手たちの信念とパフォーマンスを称賛した。 「私は大のサッカーファンで、ナショナルリーグをプレミアリーグ、チャンピオンシップまでずっと見ています。私にとって、準備するのは大変な試合でしたが、選手たちがありのままの気持ちを持ち、そのパフォーマンスを街、クラブ、そして誰もが誇りに思えるようにしてくれたことがとてもうれしいです」とローラーはスカイスポーツに語った。左サイドバックのジェイク・バティも同様の意見で、カップ戦でチーム内に新たな火が点き、この勝利は後世に語り継がれるだろうと述べた。
フリートウッドの勝利は難しいシーズンのさなかにもたらされた。同クラブは4月にリーグ1から降格し、リーグ2では苦戦しており、リーグ戦直近8試合のうち1勝のみ、カップ戦までの2試合で6失点を喫している。それにもかかわらず、この勝利により街の雰囲気は高揚し、ファンがクラブのソーシャルメディアに殺到し、歴史的な番狂わせを祝った。試合後、リンチは「クラブにとっても街にとっても素晴らしいことだ。正直言って、これは誰にとってもすべてを意味する」と語った。
今後のことを考えると、フリートウッドは土曜日の次のリーグ戦でブリストル・ローバーズと対戦することになる。ローラー氏は選手たちに、今後の試合に集中しながらこの瞬間を楽しむよう促した。ピート・ワイルドのコーチングスタッフの一員であった同クラブの監督は、完全に就任する前は、カップ戦での成功をシーズンが進むにつれてより良いリーグの形に変えることを目指すことになる。