Leonardo Pavoletti decidiu encerrar a carreira de jogador de futebol, anunciando sua escolha por meio de uma carta na qual explica os motivos desta difícil, mas necessária decisão. O jogador, que agora espera saber se o futuro o levará ao cargo de diretor esportivo, vai se concentrar em conviver com a família e começar a estudar para a nova função.
Pavoletti iniciou sua carreira em Livorno, onde teve a oportunidade de jogar com grandes nomes sob a orientação de Armando Picchi, nome que sem dúvida lembra sua cidade natal. Posteriormente, mudou-se para Viareggio, depois para Pavia e Sassuolo, clube com o qual foi promovido à Série A em 2012. Durante a carreira também jogou emprestado pelo Juve Stabia, Casale e sobretudo Virtus Lanciano, onde se destacou com 15 gols. Depois de estrear na Série A em agosto de 2013, foi emprestado ao Varese em setembro, onde marcou 24 gols em 38 partidas. Em janeiro de 2015 mudou-se para o Génova, onde em dois anos marcou 23 golos, atraindo a atenção do Nápoles, que pagou 18 milhões de euros pelo seu contrato em janeiro de 2017.
A sua aventura em Nápoles não foi particularmente frutuosa, mas levou-a à Sardenha. O Cagliari o comprou em agosto do mesmo ano e ali iniciou sua segunda e mais lucrativa aventura profissional. Implacável com a cabeça e muitas vezes decisivo nas etapas finais das partidas, ele rompeu a cruz em 2019 e voltou a campo apenas um ano depois. O rebaixamento e o gol decisivo nos acréscimos no playoff de promoção contra o Bari, em junho de 2023, marcaram o fim de um capítulo importante. No total, Pavoletti disputou 9 temporadas na Sardenha, com 231 partidas e 53 gols marcados.