Em 18 de outubro de 1989, no estádio San Siro, em Milão, o Milan enfrentou o Real Madrid nas oitavas de final da Copa da Europa, que terminou em 2 a 0 a favor da Azzurra. A partida, disputada em fase eliminatória, foi decidida em tempo integral, com dois gols seguidos.
O Milan, em 4‑4‑2 sob a direção de Arrigo Sacchi, pressionou de imediato. O primeiro golo heróico surgiu ainda aos 9 minutos, quando Marco van Basten, em posição de assistência, lançou um longo cruzamento para a direita. O meio-campista holandês, em jogada solitária, cabeceou para a rede, dando a vantagem ao Milan. O gol foi seguido por um rápido segundo de van Basten, que, após recuperar a bola no meio-campo, aproveitou o pênalti com um chute preciso de pênalti. O pênalti foi marcado após o escanteio Buyo ter sido forçado a sair da área por um jogador merengue, mas o árbitro não emitiu cartão vermelho.
O Real Madrid, em 5‑3‑2, não conseguiu reagir. O goleiro Buyo, apesar de algumas tentativas de ataque, manteve-se firme no gol. O Milan, com sua sólida defesa comandada por Baresi e Maldini, conseguiu conter as ameaças merengues, que se mostraram incapazes de criar oportunidades sérias. O resultado final, 2‑0, consolidou a posição do Milan na competição e deixou o Real Madrid fora da fase seguinte.
Entre os principais jogadores do Milan, além de van Basten, destacam-se também a entrada de Marco van Basten e a atuação de Marco van Basten. O técnico Sacchi, com sua tática de alta marcação e sistema de jogo rápido, conseguiu aproveitar ao máximo as qualidades de seus jogadores. O Real Madrid, comandado por Valeriy Toshack, não conseguiu encontrar o equilíbrio ofensivo, com as equipas de Hierro, Ruggeri e Schuster a não conseguirem criar espaços para os seus atacantes.
Com este resultado, o Milan continua na Taça dos Campeões Europeus, enquanto o Real Madrid terá de reconsiderar a sua estratégia para as futuras competições europeias. A vitória confirma a solidez do Milan sob a orientação de Sacchi e a sua capacidade de gerir situações de pressão, enquanto o Real Madrid terá de trabalhar na defesa e na criatividade para recuperar a competitividade a nível europeu.