No dia 5 de março de 2008, a Roma surpreendeu o Real Madrid no Santiago Bernabéu, eliminando o clube espanhol nas oitavas de final da Liga dos Campeões com um resultado agregado de 4‑2. A vitória, que se somou à vitória por 2‑1 no estádio italiano, tornou-se numa das noites mais memoráveis para os adeptos romanistas e continua a ser uma referência para as suas aspirações europeias.
A primeira mão, disputada no dia 19 de fevereiro, viu o Real Madrid liderar com um gol de Raúl González aos 8 minutos. O avançado italiano David Pizarro igualou o marcador aos 24 minutos e, após o intervalo, o brasileiro Mancini (Alessandro Faiolhe Amantino) selou a vitória com um golo aos 58 minutos, deixando a Roma com uma vantagem de 1‑0 no Bernabéu. Apesar da pressão do time merengue, que contava com figuras como Iker Casillas, Pepe, Fabio Cannavaro e um ataque com Robinho, Raúl e Ruud van Nistelrooy, o time italiano, comandado por Luciano Spalletti, conseguiu manter a vantagem e avançar às quartas de final.
Na segunda mão, a Roma voltou a vencer por 2‑1, fechando a eliminatória com um total de 4‑2. O golo decisivo surgiu aos 58 minutos, igualando a vantagem da primeira mão e garantindo a eliminação do Real Madrid. A vitória permitiu ao clube italiano avançar para a próxima fase, onde enfrentou o Manchester United, que finalmente se sagrou campeão da edição após disputa de pênaltis contra o Chelsea, em Moscou. A Roma, com um esquema tático baseado no centroavante Francesco Totti e na presença de jogadores como Doni, Philippe Mexès e Juan na defesa, demonstrou a eficácia da estratégia de Spalletti no cenário continental.
O Real Madrid, após a derrota, recuperou-se na competição nacional, terminando a temporada 2007-2008 como campeão da Liga com 85 pontos, mais 11 que o Villarreal e mais 13 que o Barcelona. O clube também conquistou a Copa da Itália ao vencer o Inter de Milão e terminar como vice-campeão da Série A. Porém, o cenário europeu mudou: o Real Madrid manteve o domínio nas visitas ao Bernabéu, consolidando sua autoridade na capital italiana e buscando somar a segunda vitória na fase de grupos após vencer o Inter, atual campeão da Série A.
Para a Roma, a vitória de 2008 alimenta as expectativas dos seus torcedores, que esperam repetir o sucesso nas Olimpíadas. A equipe, que empatou na primeira rodada com o Fenerbahçe, busca a primeira vitória na Liga dos Campeões no estádio italiano desde 2019. Embora os números históricos favoreçam o Real Madrid, o precedente de 2008 continua a inspirar os torcedores do clube Giallorosso e a direção técnica, que planejam continuar com a tática de Spalletti nas próximas partidas europeias.