Stefano Pioli foi o arquiteto de um dos momentos mais memoráveis do Milan na temporada 2021-22, quando, no Sassuolo, liderou os rossoneri na conquista do 19º scudetto. A partida, disputada em 22 de maio de 2022, no Estádio Mapei, terminou com um claro 0-3 a favor do Milan, graças a dois gols de Olivier Giroud e um gol de Franck Kessie. Desde esse dia, o clube de San Siro não conseguiu voltar a vencer no terreno do Sassuolo, registando apenas dois empates e um resultado negativo.
O sucesso de Pioli no Estádio Mapei foi uma referência na história recente do Milan. A vitória veio numa fase crucial da temporada, quando a equipe já estava na parte de cima da tabela e precisava de um resultado decisivo para consolidar a posição. Os dois gols de Giroud demonstraram sua capacidade de lidar com situações de pressão, enquanto Kessie acrescentou mais um elemento ofensivo, ajudando a encerrar o jogo com confiança.
Apesar da importância desse resultado, a rivalidade entre Milan e Sassuolo sofreu uma evolução. Após a temporada 2021-22, o Milan enfrentou o Sassuolo em diversas ocasiões, mas não conseguiu replicar a vitória conquistada no Estádio Mapei. Os resultados foram equilibrados: dois empates e um único resultado negativo, demonstrando que a casa do Sassuolo se tornou um local difícil de ser conquistado pelos rossoneri.
Pioli, que comandou o Milan até 2023, tem sido frequentemente citado como o treinador que construiu uma equipe sólida e competitiva. Sua gestão levou o clube a atingir objetivos importantes, mas sua gestão terminou quando ele foi substituído por um novo dirigente. Porém, seu legado continua evidente, principalmente a vitória no Estádio Mapei, que foi um momento de grande orgulho para os torcedores do AC Milan.
Olhando para o futuro, o Milan se prepara para novos desafios na Série A e nas competições europeias. O clube avalia novas estratégias e potenciais reforços para manter a competitividade. Entretanto, o Sassuolo continua a apostar no seu desenvolvimento interno e na manutenção de uma equipa coesa, com o objetivo de melhorar a sua posição na tabela classificativa e criar novas oportunidades de sucesso frente a equipas de alto nível.