A campanha do Arsenal na Carabao Cup tomou um rumo inesperado quando os gigantes da Premier League foram eliminados pelo Fleetwood Town, da League Two, em uma dramática disputa de pênaltis no campo do clube chamado Highbury. A partida terminou em 1‑1 aos 90 minutos, com Aaron Loupalo‑Bi e Viktor Gyökeres marcando cada um para suas equipes. O Arsenal, que dominou a posse de bola e criou várias chances, não conseguiu converter nenhuma delas, enquanto a defesa do Fleetwood se manteve firme e o goleiro Jay Lynch fez defesas cruciais na disputa de pênaltis.
O jogo foi marcado por uma série de incidentes inusitados antes do apito soar. A equipe do Fleetwood planejou uma atmosfera festiva com pirotecnia, mas um drone pairando sobre o campo forçou o árbitro Michael Salisbury a pausar o jogo. O atraso durou vários minutos enquanto as autoridades consultavam a polícia local e os treinadores, após o que o jogo foi reiniciado. A interrupção causou frustração entre a equipe do Fleetwood, que sentiu que seu momento de destaque foi prejudicado pelo acidente técnico.
No primeiro tempo, o jovem elenco do Arsenal teve a chance de brilhar. O atacante norte-irlandês Ceadach O’Neill, de 18 anos, fez sua estreia pelos Gunners, enquanto jogadores como Martin Zubimendi, que havia disputado a final da Copa do Mundo três meses antes, ofereceram qualidade no meio-campo. O domínio inicial do Arsenal fez com que criassem oportunidades, mas os seus remates careciam de precisão. O estilo direto de Fleetwood perturbou os visitantes e a defesa disciplinada da equipa da casa dificultou ao Arsenal encontrar espaços. Um momento notável aconteceu quando Loupalo‑Bi, emprestado pelo Fulham, usou o seu corpo para superar um defesa e passar a bola por Illan Meslier, dando ao Fleetwood uma vantagem inicial.
O técnico do Arsenal, Mikel Arteta, fez várias substituições na tentativa de mudar o jogo. Ele trouxe Martin Ødegaard e Ben White, esperando que a criatividade do norueguês desbloqueasse a defesa do Fleetwood. A presença de Ødegaard adicionou urgência e coerência ao jogo dos Gunners, e ele foi fundamental na criação de um empate para Fleetwood quando O'Neill fez um cruzamento que Viktor Gyökeres finalizou para o gol. O gol empatou o placar e deixou a torcida em frenesi, com os dois times brigando acirradamente na fase final.
No segundo tempo, o Arsenal continuou a pressionar, com Eberechi Eze adicionado à escalação para reforçar o ataque. Fleetwood, porém, permaneceu resoluto, defendendo profundamente e mantendo sua estrutura. Um momento chave aconteceu quando um zagueiro de 16 anos foi expulso por chutar Harrison Neal, causando uma confusão na linha lateral. Apesar do problema disciplinar, o goleiro do Fleetwood, Lynch, fez uma defesa sensacional na tentativa de pênalti de Ben White, mantendo o placar empatado e preparando o terreno para a disputa de pênaltis.
Na disputa de pênaltis, Lynch provou ser o herói do Fleetwood, defendendo um chute de Bruno Guimarães e depois um pênalti de Gyökeres. O momento decisivo veio quando Conor Haughey, de 18 anos, marcou o pênalti da vitória, selando a vitória do Fleetwood e levando os torcedores a uma invasão delirante do campo. A partida terminou com o Arsenal eliminado da Carabao Cup, enquanto o Fleetwood comemorou um triunfo memorável sobre um adversário da primeira divisão.