A primeira parte do jogo entre Sassuolo e Milan foi caracterizada por duas lesões e pela ausência de golos, confirmando a tendência do Milan para permanecer em dificuldades nos primeiros 45 minutos. Em 2023-24, a equipe rossonera já não conseguiu marcar em meia hora seis vezes nesta temporada (em sete).
A primeira lesão foi sofrida por Matteo Gabbia, zagueiro central do Milan, que sofreu uma pancada no flexor durante um desarme com Laurienté. O jogador, que disputava sua primeira partida como titular, foi obrigado a deixar o campo aos 20 minutos. Pouco depois, o técnico Fedde Leysen foi forçado a se retirar devido a uma lesão sofrida em um contato com Pulisic, fazendo com que o árbitro romano Fourneau concedesse sete minutos de acréscimo.
O Milan, que começou a partida com 4‑4‑1‑1, mostrou uma certa lentidão nos primeiros minutos, mas começou a criar oportunidades de decisão já no final da primeira parte. Ramos teve oportunidade de demonstrar o seu valor, tal como Rabiot, Moreira e Pavlovic, enquanto a equipa do Sassuolo teve poucas oportunidades. Dois jogadores do AC Milan, Estupinan e De Winter, receberam cartão amarelo por uma entrada sobre Berardi e Laurienté.
Com a ausência de golos nos primeiros 45 minutos e duas lesões que alteraram a formação, o Milan encontra-se numa situação de pressão crescente. Ainda não se sabe o resultado final, mas a equipe rossonera terá que recuperar a forma para enfrentar os próximos desafios da Série A.