O Milan perdeu as esperanças de vitória no Estádio Mapei, terminando a partida contra o Sassuolo com um empate em 1 a 1. A partida, disputada no dia 22 de maio, caracterizou-se por momentos de incerteza e um ritmo dominante a favor dos visitantes, que só conseguiram abrir o marcador aos 64 minutos de jogo.
Não houve gol no primeiro tempo, mas dois jogadores permaneceram lesionados. Matteo Gabbia, zagueiro do Milan, caiu após briga com o meio-campista Laurienté, sofrendo um problema nos flexores. Sua lesão foi a primeira da partida. Pouco depois, Fedde Leysen, do Sassuolo, machucou-se em contato com Pulisic, obrigando o árbitro Fourneau a conceder sete minutos de acréscimo. A situação deixou os torcedores do AC Milan preocupados, principalmente porque Gabbia estava em sua primeira partida como titular.
O Milan começou o segundo tempo com um 4-4-1-1, mas o jogo foi lento e pouco produtivo. Somente nos minutos finais o meio-campista Rabiot criou algumas chances para seus companheiros, entre eles Ramos, Moreira e Pavlovic. O Sassuolo, por outro lado, não teve muitas chances de marcar. A equipe de Amorim mudou a tática para o 3-4-2-1, mas o Milan continuou pressionando. Aos 64 minutos, Rabiot disparou um forte chute de pé esquerdo que acertou Muric na trave, marcando o terceiro gol do meio-campista no campeonato depois dos gols contra Torino e Lecce.
O Milan apresentou então Thorstvedt e Bowie, duas novidades que deram energia ao time. Quase imediatamente após a sua chegada, o Milan empatou graças a um gol de Laurienté. O gol saiu de escanteio, com o zagueiro esquerdo vencendo Maignan e finalizando com um chute na área. O Sassuolo tentou reagir, mas a partida continuou empatada. O Milan teve excelente chance de Chukwueze, mas o chute foi desperdiçado. Além disso, um golo de Sassuolo foi anulado devido a uma falta anterior de Bowie sobre Rabiot.
Com o empate, a liderança da Série A fica a quatro pontos de distância. O Milan, que teve um desempenho inadequado, terá que reconsiderar a sua estratégia para os próximos jogos. Já o Sassuolo tem mostrado que pode competir contra as equipas mais fortes, mas ainda terá que melhorar para obter resultados mais consistentes.