O Arsenal perdeu para o Fleetwood Town, da Liga Dois, na quarta rodada da Carabao Cup, interrompendo temporariamente seu ímpeto na Premier League. A partida foi realizada no dia 27 em um estádio de Londres, e apesar de apresentar um bom desempenho com 7 vitórias e 1 derrota, o Arsenal perdeu nos pênaltis. O Fleetwood Town empatou em 1 a 1 e venceu por 5 a 3 nos pênaltis, avançando para a quinta rodada (quartas de final).
O Fleetwood Town saiu na frente da partida com gol de Aaron Bradley Roopalovi aos 21 minutos. Roopalovi disparou um chute nas pernas do goleiro adversário para dar a vantagem ao Town. O primeiro tempo terminou como estava e o Arsenal marcou pela primeira vez no segundo tempo. Aos 50 minutos, Viktor Gökeres desviou à força um cruzamento da equipa de Sea Dutch O'Neill para a baliza, empatando ambas as equipas em 1-1.
O Arsenal esteve no controle durante toda a partida, mas não conseguiu converter o placar, e Max Daumann foi expulso no final por uma entrada deslizante em um adversário na linha lateral. O Arsenal, reduzido a 10 homens, não conseguiu encontrar solução nos 90 minutos e a partida foi para os pênaltis. O Fleetwood Town marcou cinco pênaltis, o Arsenal marcou três e o quarto de Bruno Guimarães foi defendido pelo goleiro Jay Lynch.
Esta derrota é um grande golpe para o Arsenal. Depois de uma forte atuação na Premier League e do empate com o Bayern na Liga dos Campeões, o time almejava o segundo título consecutivo, mas a derrota na Copa Carabao atrapalhou o ímpeto. Fleetwood Town avançou para as quartas de final e avançará para a final, que será disputada na terceira semana de dezembro. O Arsenal precisa se recuperar no próximo jogo e se manter competitivo nas competições nacionais e internacionais.