O Milan enfrenta uma série de dificuldades antes do clássico contra o Inter, com três jogadores importantes indisponíveis para a viagem a Udine e para o jogo do meio da semana contra o Bologna. Mario Gila, Adrien Rabiot e Diego Moreira estão todos se recuperando de problemas de uso excessivo, mas não sofreram nenhuma lesão. Gila está com dor no tornozelo, enquanto Rabiot e Moreira sofrem distensão na panturrilha e nos flexores, respectivamente. O clube espera recuperar a forma para o jogo de sábado à noite, em San Siro, onde o Milan enfrentará o Inter em uma partida crucial para a tabela de classificação.
Enquanto isso, a Juventus renovou a convocação de Sarr para a partida contra o Lecce. Luciano Spalletti incluiu o médio senegalês entre os 20 jogadores convocados, depois de ter descartado lesões graças a exames médicos. No entanto, a equipa continua sem Nico Gonzalez, Zeki Celik, Francisco Conceição, Jeff Ekhator, Kenan Yildiz, Khephren Thuram, Manuel Locatelli e Kamil Grabara, que continuam indisponíveis para o jogo da Via del Mare. A Juventus terá, portanto, que contar com um departamento de reservas mais sólido para enfrentar o desafio em casa.
A classificação da Série A foi redesenhada após a oitava rodada. Como, graças aos dois gols de Douvikas, subiu para a 17ª colocação com 17 pontos, aproximando-se da Roma na terceira colocação. O Bologna, com gols de Casale e Bernardeschi (pênalti), conquistou a segunda vitória na temporada e chegou ao Sassuolo com 8 pontos. O Cagliari, por outro lado, continua com 13 pontos após a segunda derrota consecutiva. O ranking segue em evolução enquanto se aguarda os próximos jogos, incluindo o confronto entre Napoli e Roma marcado para as 18h.
Em notícias que surpreenderam os torcedores, o ex-atacante do Milan e Sassuolo Samu Castillejo anunciou sua aposentadoria do futebol com apenas 31 anos de idade. O jogador, que passou os últimos dois anos na Malásia com Johor Darul Ta'zim, publicou um vídeo no Instagram no qual agradeceu aos companheiros, treinadores, torcedores e familiares, relembrando a estreia no Málaga e a conquista do scudetto com o Milan. Castillejo definiu sua carreira antes de tudo como uma paixão e decidiu encerrar o capítulo do futebol por motivos pessoais. Sua saída deixa um vazio para o time e para os torcedores que o acompanharam com carinho.