18 октября 1989 года на миланском стадионе «Сан-Сиро» «Милан» встретился с «Реалом» в матче 1/8 финала Кубка европейских чемпионов, который закончился со счетом 2:0 в пользу «Адзурри». Матч, сыгранный в стадии плей-офф, решился в основное время, забив два гола подряд.
«Милан» в схеме 4-4-2 под руководством Арриго Сакки сразу же начал оказывать давление. Героический первый гол был забит еще на 9-й минуте, когда Марко ван Бастен на позиции ассистента сделал длинный прострел вправо. Голландский полузащитник единственным ударом головой отправил мяч в сетку, выведя «Милан» вперед. За голом последовал быстрый секундный удар ван Бастена, который, вернув мяч из центра поля, реализовал пенальти точным ударом с пенальти. Пенальти был назначен после того, как игрок меренге вытолкнул Буйо из штрафной площади, но судья не выдал красную карточку.
«Реал Мадрид» в схеме 5-3-2 не смог отреагировать. Вратарь Буйо, несмотря на некоторые атакующие попытки, оставался стойким у ворот. «Милану» с его прочной защитой во главе с Барези и Мальдини удалось сдержать угрозу меренге, которая оказалась неспособной создать серьезные возможности. Итоговый результат 2:0 укрепил позиции «Милана» в турнире и исключил «Реал Мадрид» из следующего этапа.
Среди ключевых игроков «Милана», помимо ван Бастена, также выделяются выход Марко ван Бастена и игра Марко ван Бастена. Тренер Сакки, благодаря своей тактике высокого прессинга и быстрой системе игры, сумел максимально использовать качества своих игроков. Мадридский «Реал» под руководством Валерия Тошака не смог найти баланс в атаке, а команды Йерро, Руджери и Шустера не смогли создать пространство для своих нападающих.
С таким результатом «Милан» продолжает выступать в Кубке Европы, а «Реалу» придется пересмотреть свою стратегию на будущие еврокубки. Победа подтверждает прочность «Милана» под руководством Сакки и его способность справляться с напряженными ситуациями, в то время как «Реалу» придется работать над защитой и креативностью, чтобы восстановить конкурентоспособность на европейском уровне.