米兰新任主席格里·卡迪纳勒宣布了对球队的一系列补强，目标是在一月转会窗口前完成阵容补强。在接受采访时，红黑军团老板强调了夏季赛季未能满足他的所有期望，尽管新来的球员很有希望，但需要进一步的转会操作来巩固球队。 “我们正在重建球队，虽然我喜欢新来的球员，但剩下的球员和我摆脱的名字可能还需要几次转会才能完成一切。我们只完成了四分之一的工作，首要任务是建立一支有能力应对伤病的球队，”卡迪纳尔说。
本赛季遭遇多次伤病的米兰已经将中后卫确定为他们的首要需求。潜在的目标包括莱切的蒂亚戈·加布里埃尔、葡萄牙体育的贡萨洛·伊纳西奥、前那不勒斯球员、现效力于拜仁慕尼黑的金玟哉，以及罗马的达尼埃莱·吉拉迪，他也引起了尤文图斯的注意。根据 Transfermarkt 的估计，俱乐部根据成本评估了报价，蒂亚戈·加布里埃尔估计为 1500 万欧元，贡萨洛·伊纳西奥为 3500 万欧元，金珉载为 2000 万欧元，吉拉迪为 1800 万欧元。
在中场方面，最雄心勃勃的提议是来自伯恩茅斯的23岁球员亚历克斯·斯科特（Alex Scott），英格兰俱乐部向他开价1亿欧元。卡迪纳承认，冬季窗口的金额超出了预期，但仍保留了在夏季进行更强有力尝试的可能性。整个欧洲已经对年轻的英国天才产生了兴趣，但要价对米兰来说是一个重大挑战。
对于此次进攻，俱乐部将注意力集中在两名候选人身上。第一个是来自布鲁日俱乐部的尼科洛·特雷索尔迪，他的转会费用非常昂贵且具有竞争力，估值为3500万欧元。第二个也许更容易实现的是恩德里克，他是皇马旗下的一名年轻的巴西前锋。恩德里克已经引起了米兰和罗马的兴趣，在意甲，他可以租借上场时间，类似于去年在法甲里昂的经历。恩德里克的市值估计为4000万欧元。
综上所述，米兰正在准备一个有针对性的补强赛季，防守优先，中场有竞争力，进攻有保证。卡迪纳重申了俱乐部在一月份之前完成球队组建的承诺，同时也认识到市场的经济和竞争困难。下一步将与潜在目标展开谈判，制定冬窗转会策略，目的是补强球队、提高联赛地位。